《屋顶》是周杰伦在15岁时写的，当时还是上读初中二年级时，他的父母因性格不合离婚，而周杰伦则归母亲叶惠美抚养。他常常夜晚一个人坐在窗外，看城市的天空，也时常看看自家的屋顶。也许是从小有些孤独，很想有个人来陪自己，他把这种感受写进了自己的歌曲中，最初歌曲草稿叫《半夜睡不着觉》，后来他在歌曲投稿的时候改为了《屋顶》