李叔同在日本留学时，日本歌词作家犬童球溪采用《梦见家和母亲》的旋律填写了一首名为《旅愁》的歌词。而李叔同作的《送别》，则取调于犬童球溪的《旅愁》。歌曲表达李叔同对在上海“天涯五友”“金兰之交”友人分别时的情感，李叔同与许幻园宣扬民权思想，提倡移风易俗，宣传男女婚姻自主。一度成为社会风口浪尖改革潮中的一份子,二次革命失败、袁世凯称帝、这些层出不穷的社会变幻，导致许幻园家中的百万资财和家业荡然无存，许幻园赶京找袁世凯讨回公道，离别时，李叔同在百感交集中写于此歌送别许幻园。也是李叔同的优秀音乐作品，被中国数代人所传唱。